そのときジャック・ドーシーは、浮かない顔をしていた。
シリコンヴァレーの大物たちがイラクの企業や大学を訪問するという米国務省のツアーに参加していた2009年のことで、わたしたちはバグダッドにいた。このとき、驚くほど人のいないイラク国立博物館にも立ち寄っている。
一方、米国ではドーシーが創業した企業が彼のいない状態で忙しく稼働していた。「Twitter」という名の短文ブログのプラットフォームを運営する会社である。
当時のツイッターの経営は軌道に乗りつつあったが、ドーシーはすでに指導的な立場にはいなかった。共同創業者のエヴァン・ウィリアムズとビズ・ストーンが“勝者”として表舞台に立ち、トーク番組やカンファレンスに登場していた。
ドーシーは感情をあまり表に出さないタイプである。そんな彼と深夜に話したとき、自身の苦悩を告白してくれた。それから数カ月後に再会した際も、状況はまだ改善していなかった。このとき、彼はわたしを自宅に連れていき、新しいアイデアを見せてくれた。それは小さなドングリ型の装置で、携帯電話をクレジットカードの決済端末にするという代物だった。
「復讐という料理は冷めた状態がいちばんおいしい」と言われる。だが、それから数年のジャック・ドーシーは、豪華な食事を楽しんだ。その料理は出来たてであるのみならず、ヴィーガンに配慮したメニューでもあっただろう。あるいは「ケトン食」だったかもしれない。
ドーシーが見せてくれた奇妙な装置は、のちに決済プラットフォームを手がけるSquareというかたちで結実した（現在の時価総額は1,000億ドル近くにもなる）。それだけでなく、11年には当時のツイッターのCEOだったディック・コストロ（ウィリアムズの後任）が、パートタイムのプロダクト責任者としてドーシーを迎え入れた。
それから4年後、ドーシーはコストロの後任として、再びツイッターのリーダーとなった。Twitterというサーヴィスを発明し、（よかれ悪かれ）誰もが生の声を発信できる場を提供して世界を変えた男が、自分の創造物の主としてついに復帰したのである。
シリコンヴァレーのハムレット
ふたつの巨大な上場企業を、ひとりで運営することは可能なのだろうか？ ドーシーは「可能だ」と言い張っていた。彼が偶像視していたスティーブ・ジョブズも、アップルとピクサーを同時に率いていたではないか。
鍵を握るのは、パートタイムのリーダーで会社を成功させてくれるようなチームを結成することだった。Squareに関してドーシーは、明らかにそうした戦略をとった。しかし、ツイッターの状況は複雑だ。ほかのソーシャルメディアのユーザー数が数十億人規模に到達しているにもかかわらず、Twitterは一度もそのレヴェルに到達していない。
それは常にフラストレーションとなっていた。ユーザー数の規模に見合わない影響力をもっているという事実は、「Twitterのユーザー数はなぜ増えないのか？」といった疑問を常に突きつけた。ツイッターは公式に、またそうでない場所でも立て続けにプロダクトを発表してきた。
Twitterのコンテンツの監視役という意味で、ドーシーは「シリコンヴァレーのハムレット」だった。問題は認識していながらも、その解決に必要な厳しい措置はためらったのだ。Twitter上では、それほど過激なツイートをしていない女性に対しても、女性蔑視の嵐が吹き荒れる。
Twitterが「荒らし」の問題に真剣に対応するようになったのは、比較的最近のことだ。ドナルド・トランプにどう対処したらいいのか世間がお手上げ状態だったとき、ドーシーはあまりにも長い間、この「デマの司令官」がTwitterを拡声器として使うことを許していた（一方で、1月6日の議会襲撃事件以降、トランプのアカウントを永久停止するとのドーシーの宣言は、及び腰のFacebookの「アカウント停止」よりも肝の据わった対応だった）。
ほかの面では、ドーシーは「最高経営責任者（CEO）はこう振る舞うべき」という暗黙のルールを、とても楽しげに無視していった。企業の特別室には奇妙なものが溢れていることが多いが、ツイッター本社のように堂々と陳列されていることは珍しい。
ドーシーは食事の内容やとり方も独特で、ひげや鼻ピアスも特徴的だ。また、デニムやウォーキング、さらに最近では仮想通貨（暗号資産）にも熱中している。
限られていた時間
ドーシー以外の誰かであればもっとうまくいっていたのかどうか、議論が尽きることはないだろう。だが、この6年というもの、「Twitterの魂」をまさに体現する人物が取り仕切っていたことは間違いない。ドーシーはTwitterに溢れるリアルタイムの声やそのエネルギーに歓喜し、雑多な状況を愛した。
「編集機能をつけろ」という声も多かったが、ドーシーは軽くいなした。仮想空間がもてはやされるようになったあとも、ジャック・ドーシーがツイッターという社名を変更する可能性は絶対になかった。
ここ1年半ほど、ドーシーは自分の時間が限られていることをほぼ確信していた。「もの言う株主たち」（その代表格がアクティヴィストファンドのElliott Managementだろう）は、「あの気難しいCEOを追い出して短期的な利益を上げられるような人物をトップに据えれば、ツイッターから大きな利益を得られる時期だ」と判断したのである。「ドーシーには、別の数十億ドル規模の企業に専念してもらおう！」というわけだ。
ドーシーはそうした攻撃をしのぐことができた。しかし、それと引き換えに、一部の「侵略者」を取締役として迎え入れることになり、困難な社内目標の達成も約束させられた。
そして、とうとう潮時が来たようである。10年前に入社し、最高技術責任者（CTO）を務めていたパラグ・アグラワルが29日付で取締役となり、CEOに昇格した。取締役会の会長も、セールスフォースで最高執行責任者（COO）を務める取締役のブレット・テイラーに交代した。
スンダー・ピチャイのような存在
今回の人事について、ドーシー自身は別の説明をしている。「これはわたしの決断であり、誰に指示されたわけでもない」。Twitterには自然なトーンでそう記されている。「ツイッターは変化を必要としているが、創業者がトップにいるとそうした可能性が著しく制限されてしまう」と、彼は説明している（創業者だけが本当に意味のある変化をもたらすことができる、などと言い出す輩もいるだろうが）。
ドーシーは、エンジニアとしてツイッターに入社したアグラワルに太鼓判を押しており、テイラーのことも称賛している。ドーシーは「次の春ごろ」には取締会からも完全に姿を消し、新しいチームが彼の影響を受けないようにするという。
ツイッターは、グーグルのスンダー・ピチャイのような存在としてアグラワルを見ているのかもしれない。つまり、技術畑出身の目立たないリーダーで、ウォール街を喜ばせながら社内のチームを率いることのできる人物、というわけだ。
テイラーはシリコンヴァレーで最も尊敬されているリーダーのひとりで、グーグルで働いていたこともある（「Google マップ」の立ち上げにもひと役買った）。そしてセールスフォースでの実績によって、業界の中心に躍り出た。
フルタイムのCEOと強力な取締役会長を手に入れたツイッターだが、モデレーション（荒らしの集団が消えることはない）や収益化、プロダクト開発といった困難な問題はまだ立ちはだかっている。だが、サブスクリプションサーヴィス（Twitter Blue）などの最近のイノヴェイションは、ツイッターがすでに生まれ変わり始めていることを示している。
絶対に変わらないもの
これからも絶対に変わらないものもある。11月28日に投稿された謎めいたツイート（「I love Twitter」）で、ドーシーは自らその気持ちを表明した。退任劇が明らかになったいまでは、このツイートの意味を完全に理解することができる。
そのツイートには何千件もの返信が付いている。当然のごとく、そこにはTwitterへの不満を表明する声が多数見られる。だが、ドーシーはそうした状況も愛しているのだろう。
